V sezóně 2003-04 byl zvolen manažerem a trenérem Chelsea, Claudiem Ranierim, kapitánem týmu, když se zranil Marcel Desailly. V nepřítomnosti francouzské legendy podával Terry velmi kvalitní a vyrovnané výkony. Po odchodu Desaillyho do fotbalového důchodu, zvolil nový trenér Chelsea, José Mourinho, Terryho stálým kapitánem. V sezoně 2004-05 Terry zaznamenal osm gólů, což je na obránce více než slušná vizitka a byl zvolen hráči působícími v Anglii Hráčem roku.

V září 2005 byl oceněn členstvím ve světové XI u FIFPro. Tým byl vybrán hlasováním profesionálních fotbalistů ze 40 zemí světa. Terry na hřišti působí jako tvrdý ale rozumný obránce a vynikající vůdce týmu. Navíc pro protihráče představuje hrozbu při standardních situacích, jelikož je velmi silný při hře hlavou a má výborný výběr místa a timing.

John debutoval v národním týmu v červnu 2003 zápasem se Srbskem a Černou Horou, když před tím přišel o mistrovství světa 2002, kvůli rvačce v nočním klubu v západním Londýně. V reprezentaci obléká dres číslo 6. Na Euru 2004 věřil Sven Göran Eriksson stoperské dvojici Ferdinand – Campbell, ale když se právě druhý jmenovaný zranil, nahradil ho Terry a od té doby se Campbellovi nepodařilo Johna ze základní sestavy vystrčit. Nyní je Terry stálým členem a jedním z pilířů reprezentačního týmu, kde nastupuje ve stoperské dvojici s Rio Ferdinandem a společně tvoří velice kvalitní a kompaktní obranou zeď.

První gól v reprezentačním dresu Albionu vstřelil v přípravném zápase před MS 2006 30.května 2006 proti Maďarsku. Na mistrovství světa 2006 v Německu podával jak známo velmi dobré výkony a i když Anglie vypadla ve čtvrtfinále po penaltovém rozstřelu s Portugalskem, byl jako jediný z anglického týmu vybrán do hvězdné jedenáctky turnaje.

Ve světle čtvrtfinálové porážky odstoupil David Beckham z funkce anglického kapitána. Terry, společně s liverpoolským Gerrardem je jeden z největších favoritů převzít kapitánskou pásku. O tom ale rozhodne nový anglický trenér Steve Mclaren.

V sezoně 2004-05, kdy Petr Čech překonal v Anglii spoustu rekordů v neprůstřelnosti, byl to právě Terry, který mu v tom nejvíce pomohl. Obdržených 15 gólů za sezónu je historický rekord anglické Premiér League. V roce 2005 byl zvolen nejlepším obráncem Champions League a to nejen za perfektní bránění a organizaci hry, ale také za čtyři góly včetně postupového v odvetném zápase s Barcelonou.

Společně s Frankem Lampardem, Claudem Makelelem a Petrem Čechem je považován za páteř Chelsea. A jelikož je Londoner, který prošel klubovými mládežnickými týmy, je obzvláště oblíben u fanoušků Chelsea, ačkoli v mládí fandil Manchesteru United.

Terry v současnosti bydlí se svou snoubenkou Toni Poole v Oxshott Surrey. Jeho starší bratr Paul je také profesionální fotbalista, ale hraje v nižší divizi, nyní za Yeovil Town. Johnovou velkou vášní je rybaření.